Nata come torre di guardia nel primo medioevo costruita da “ i da Quona “ valvassori dei conti Guidi di Romagna , potenti signori delle terre del Casentino e di tutte quelle a est di Firenze , intorno alla quale nacque un “villaggio “ che dal 1229 fu feudo della vicina abbazia di Vallombrosa .

Acquistata dalla famiglia dei Buondelmonti , i quali iniziarono i lavori di sistemazione e riordino dando alla struttura un aspetto di villa padronale nello stile settecentesco dominante detto Barocco.  Nel XVII secolo passo in eredità al marchese Ferroni e successivamente alle famiglie Sansoni – Trombetta circa all’ inizio del XIX sec.che  costruirono l’edificio destinato a cappella di famiglia .

Verso il 1930 inizia il decadimento di Villa Grassina, quando l’attività agricola non è più in grado di soddisfare i fabbisogni della famiglia padronale, diminuendo così le necessarie manutenzioni fino al completo abbandono della struttura.

Quando nel 1991 gli attuali proprietari acquistarono Villa Grassina era in stato di abbandono ed evidenziava gravi cedimenti strutturali. Iniziarono così i lavori di consolidamento e restauro conservativo che hanno riportato agli antichi splendori uno dei più belli esempi di villa settecentesca del territorio, ripristinando la funzione  agricola  della fattoria e avviando l’attività di agriturismo dando modo a tutti coloro che vogliono vivere un esperienza a contatto con la natura sulla montagna fiorentina.